大多喜町久保、桜台、新丁地区
大多喜城下の中心部を「根古屋（ねごや）七町」と呼び、大多喜街道に沿って北から紺屋（こんや）町・田丁（たまち）・猿稲（さるいね）町・久保（くぼ）町・桜台（さくらだい）町・新丁（しんまち）・柳原（やなばら）町がつくられています。
天正18年（1590）本多忠勝が大多喜城に入ると城下町を整備していきますが、現在の町並みがととのったのは、江戸時代の前期頃と言われています。元禄年間に作製されたと考えられる城下絵図には整備された町が描かれていて、大多喜街道は横山新坂（にいざか）から町へ入り鍵形の道となって城下町を抜けています。また本多氏時代の人口はロドリゴの「日本見聞録」に1万2千人余りとあります。
商家の多い新丁・桜台・久保町は町の中心であって、旅籠も軒をつらねていました。町を取り囲むように夷隅川が流れ、川沿いには20余りの寺社が点在していました。
明治時代になっても夷隅郡役所が置かれ、この地域の政治・経済の中心でありました。俳人正岡子規らも房総のたびの途中に一泊しています。また城下周辺には、中世から栄えた仏教文化の遺産を数多くみることができます。
大多喜城
徳川四天王の一人、本多忠勝が天正18年に築城。現在の大多喜城は千葉県中央博物館大多喜城分館として「房総の城と城下町」をテーマに刀や鎧、衣裳などの歴史資料を展示する博物館となっています。
大井戸
忠勝侯が掘ったもので、水が涸れたことがないと言われています。（県指定遺跡）
薬医門
江戸時代中期の城内御殿の門。（県指定遺跡）
渡辺家住宅
嘉永2年に建築された江戸時代後期の町家です。国指定重要文化財となっています。
釜屋
土蔵造りの商家で質屋・金物屋を営業していました。
伊勢幸酒店
大手門の材料を使用したと伝えられ屋根瓦に城主の紋所がありました。（明治5年移築）
商い資料館
町並みの中心として、平成13年にオープン。江戸～明治の資料を展示しています。
豊乃鶴酒造
国の登録有形文化財。銘酒「大多喜城」の醸造元。
大屋旅館
国の登録有形文化財。江戸時代から旅籠として創業。
夷隅神社
歴代大多喜城主の崇敬社の一つで、現在の建造物は江戸時代末期のものと思われます。 毎月５と１０のつく日には朝市が催されています。
